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誘導(dǎo)效應(yīng)

誘導(dǎo)效應(yīng)   yòu dǎo xiào yìng

在有機(jī)化合物分子中,由于受電負(fù)性不同的取代基團(tuán)(原子及原子團(tuán))的影響,使整個(gè)分子中成鍵的電子云密度依取代基團(tuán)的電負(fù)性所決定的方向而偏移的效應(yīng)。這種影響的特征是沿著原子鏈傳遞并隨鏈的增長(zhǎng)而迅速減弱或消失。如醋酸是一種弱酸,離解常數(shù)為1.74×10-5(25℃)。

    

如在醋酸的α-碳原子上引入一個(gè)電負(fù)性比氫強(qiáng)的氯原子,就誘導(dǎo)了電子對(duì)沿著分子中原子鏈向著氯原子偏移(其方向如下式箭頭所指示),結(jié)果增進(jìn)了羥基(—OH)中氫原子離解成質(zhì)子的傾向。一氯醋酸成為較強(qiáng)的酸,其離解常數(shù)比醋酸約大八十多倍(155×10-5,25℃)。

    

如果在碳鏈較長(zhǎng)的正戊酸分子的末端上也引入一個(gè)氯原子,則對(duì)羥基的誘導(dǎo)效應(yīng)顯得很微弱,生成的δ-氯戊酸的離解常數(shù)幾乎沒有增加。

    


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