誘導效應 yòu dǎo xiào yìng
在有機化合物分子中,由于受電負性不同的取代基團(原子及原子團)的影響,使整個分子中成鍵的電子云密度依取代基團的電負性所決定的方向而偏移的效應。這種影響的特征是沿著原子鏈傳遞并隨鏈的增長而迅速減弱或消失。如醋酸是一種弱酸,離解常數(shù)為1.74×10-5(25℃)。
如在醋酸的α-碳原子上引入一個電負性比氫強的氯原子,就誘導了電子對沿著分子中原子鏈向著氯原子偏移(其方向如下式箭頭所指示),結果增進了羥基(—OH)中氫原子離解成質(zhì)子的傾向。一氯醋酸成為較強的酸,其離解常數(shù)比醋酸約大八十多倍(155×10-5,25℃)。
如果在碳鏈較長的正戊酸分子的末端上也引入一個氯原子,則對羥基的誘導效應顯得很微弱,生成的δ-氯戊酸的離解常數(shù)幾乎沒有增加。